Пребывания Игоря Трегубенко на телепроекте запомнилось его отношениями с двумя девушкам – Анной Якуниной и Эллой Сухановой. Причем рома с Аней зашёл у Игоря довольно далеко – Игорь имел честь лично быть знакомым с отцом своей возлюбленной. Однако взаимные упреки, ссоры и подозрения в неверности вынудили ребят расстаться.
Сразу после отношений с Аней, Игорь быстро пришел в себя, обратив взор на Эллу. Отношения с Сухановой также начали стремительно развиваться, ребята всерьез думали о свадьбе, но в один прекрасный момент из-за накопившихся проблем, молодые люди не выдержали и прервали свой роман.
В этой трудной ситуации, когда Сухановой срочно была необходима поддержка и совет, неожиданно на помощь пришла Анна Якунина. Причем девушка не только поддержала Эллу, но и посоветовала ей найти нового, более достойного мужчину, обвинив попутно Игоря в беспомощности и несостоятельности.